Андрогены и анаболические стероиды (ААС) – это химические соединения, в основе которых лежит стероидный скелет. В свою очередь, стероидный скелет – это четыре бензольных кольца, объединенных в структуру, именуемую весьма сложно: циклопентапергидрофенантрен.

Каждое положение скелета пронумеровано от 1 до 17, а кольца имеют буквенные обозначения. «Праотцом» всех анаболических стероидов является тестостерон, молекула которого приведена ниже. Фактически это стероидный скелет с гидроксильной группой (ОН) в положении 17, как и у большинства других стероидов, у тестостерона присутствуют две метильные группы (СН3) в положениях 10 и 13 (положения метильных групп обозначаются числами 18 и 19).
Молекулы всех анаболических стероидов в той или иной степени копируют молекулу тестостерона. Естественно, каждый из вновь создаваемых препаратов наделяется своими особенными чертами. Кольца А и D как раз и являются у большинства стероидов теми местами, которые подвергаются изменениям с целью придания препарату необходимых свойств.

Обратите внимание на рис. 2 еще раз. Вы видите, что некоторые линии на нем нарисованы жирными. Почему? Хотя мы привыкли рисовать молекулы двумерными, на самом деле они являются трехмерными. Молекула тестостерона в действительности выглядит более или менее так, как показано на рисунке. Жирная линия как раз и обозначает тот факт, что группа на ее конце находится над молекулой (?-положении). Если же соединение обозначается пунктирной линией, то, соответственно, присоединенная группа находится под молекулой (?-положение).
Раз мы уж коснулись стереохимии, остановимся на этой теме несколько дольше. Как уже было сказано, в положении 10 и 13 у подавляющего большинства стероидов присутствуют метильные группы (СН3). Если одна из этих групп отсутствует, то стероидное соединение приобретает приставку нор- с указанием местоположения отсутствующей группы. Так, например, нандролон, который отличается от тестостерона лишь отсутствием метильной группы в положении 19, называют еще 19-нортестостероном.

Просмотров: 1199